αμφοτερισμός ή επαμφοτερισμός

Χαρακτηριστική ιδιότητα που έχουν τα υδροξυλικά παράγωγα μερικών χημικών στοιχείων (τα οποία ονομάζονται επαμφοτερίζοντα στοιχεία) να συμπεριφέρονται είτε ως βάσεις είτε ως οξέα. Επαμφοτερίζοντα στοιχεία είναι κατά κανόνα οι ασθενείς βάσεις και τα οξέα. Η εξήγηση αυτού του φαινομένου πρέπει να αναζητηθεί στην ισορροπία διάστασης. Κλασικό παράδειγμα επαμφοτερίζουσας συμπεριφοράς είναι στην ανόργανη χημεία αυτό του υδροξειδίου του αργιλίου, που μπορεί να σταθεί ως οξύ και ως βάση, ανάλογα με το αν βρίσκεται σε περιβάλλον ισχυρά βασικό ή ισχυρά όξινο. Στην πρώτη περίπτωση θα επιτευχθεί ένα αργιλικό προϊόν (άλας ενός υποθετικού αργιλικού οξέος) και στη δεύτερη ένα άλας αργιλίου. Μεταξύ των οργανικών ενώσεων υπάρχουν παραδείγματα α. σε όλες τις ενώσεις που στο μόριό τους υπάρχουν συγχρόνως χαρακτηριστικές όξινες και βασικές ομάδες. Έτσι, ένα αμινοξύ, με την παρουσία υδροξειδίου του νατρίου θα δώσει το μετά νατρίου άλας (δηλαδή συμπεριφέρεται ως οξύ), ενώ με την παρουσία υδροχλωρικού οξέος θα δώσει το υδροχλωρικό άλας (δηλαδή αντιδρά ως βάση).